Lungo 2.2.1

Sintesi multistadio più complesse richiedono analisi e riflessioni accurate, dal momento che occorre prendere in considerazione molte scelte. Come un esperto giocatore di scacchi valuta nel lungo termine i pro e contro di possibili mosse, il chimico deve valutare il potenziale successo di vari possibili percorsi di reazione, focalizzando gli scopi ed i limiti a cui ogni specifica reazione è sottoposta. Questo può essere un compito che intimidisce, per il quale si acquisisce abilità con l'esperienza, spesso tra tentativi ed errori. I tre esempi mostrati sotto sono illuminanti. Il primo è un problema di semplice conversione di un gruppo funzionale, che può sembrare all'inizio difficoltoso. E' spesso utile lavorare con simili problemi andando all'indietro, partendo, cioè, dal prodotto. In questo caso dovrebbe essere evidente che il cicloesano deve essere sostituito per ottenere cicloesanone, poiché quest'ultimo potrebbe essere ottenuto per semplice ossidazione. Inoltre, poiché il cicloesano (e gli alcani in genere) è relativamente inerte, la bromurazione (o la clorurazione) sembrerebbe essere un primo ovvio passo. A questo punto, lo sperimentatore è indotto a convertire il bromocicloesano in cicloesanolo con una reazione SN2 con ione idrossido. Questa reazione potrebbe essere senza dubbio seguita da una eliminazione E2, percorso che la rende più pulita, sebbene con uno stadio più lungo, rispetto al primo che prevede la preparazione del cicloesene da idratare con qualunque metodo (es. ossimercurazione e idroborazione) incluso quello che viene mostrato cliccando sul diagramma.

Lungo 2.2.1

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A careful examination of the tetracarboxylic acid target reveals a possible precursor in which the cis carboxyl groups at C1 and C4 are masked by incorporation in a double bond. Such a bicyclo[2.2.1]heptene structure is readily achieved from 1,3-cyclopentadiene by way of a Diels-Alder reaction, as shown in the following retrosynthetic disconnection. With this as a guide, a simple three step synthesis may be proposed (shown by clicking on the diagram). The borohydride workup of the ozonolysis in the last step will convert aldehydes to 1º-alcohols.

(a) if it concerns physicochemical data, by the application of the methods specified in Annex V. This applies also to preparations covered by Directive 91/414/EEC unless other internationally recognised methods are acceptable in accordance with the provisions of Annexes II and III to Directive 91/414/EEC (Article 5(5) of Directive 1999/45/EC). For gaseous preparations a calculation method may be used for flammable and oxidising properties (see 9.1.1.1 and 9.1.1.2). For non-gaseous preparations containing organic peroxides a calculation method may be used for oxidising properties (see 2.2.2.1);

For the explosive properties, an organic peroxide or preparation thereof in the form in which it is placed on the market is classified according to the criteria in section 2.2.1 on the basis of tests carried out in accordance with the methods given in Annex V.

Additional risk phrases shall be assigned to substances and preparations which have been classified by virtue of sections 2.2.1 to 2.2.5 or by sections 3, 4 and 5, in accordance with the following criteria (based on experience obtained during compilation of Annex I):

For substances and preparations not in themselves classified as explosive in accordance with section 2.2.1 above but which may nevertheless display explosive properties in practice if heated under sufficient confinement. For example, certain substances which would decompose explosively if heated in a steel drum do not show this effect if heated in less-strong containers.

Additional risk phrases shall be assigned in accordance with the following criteria (based on experience obtained during compilation of Annex I) to substances and preparations classified by virtue of 2.2.1 to 3.2.7 and/or sections 4 and 5:

5.2.2.1. Substances and preparations shall be classified as dangerous for the environment and assigned the symbol "N" and the appropriate indication of danger, and assigned risk phrases in accordance with the following criteria: 041b061a72